La sua famiglia viene dall'Estonia, ma egli è un vero Californiano, avendo frequentato la California State University... giusta quindi la canzone che state ascoltando.
Mark Kostabi stesso si compara ai pittori rinascimentali, che dipingevano personalmente solo una parte delle opere prodotte nei loro atelier. L'artista si ispira al chiaroscuro del Caravaggio, allo sfumato del Perugino, al surreale di Magritte ed alla malinconia di De Chirico.
Col suo spiccato senso degli affari oltre ai quadri Kostabi crea marchi pubblicitari, orologi, tazze di caffè, la Maglia Rosa. Ha scritto 7 libri e partecipato a centinaia di esposizioni d'arte moderna. Vive spesso anche a Roma.
Gli scacchi sono un soggetto che ricorre spesso nelle sue opere sotto presentate, ma egli è famoso anche per altre belle tele, che gli hanno assicurato fama e ricchezza.